半角英数のファイル名にしたら送信できます。
何回送信しなおしても、ファイルサイズを小さくしても無理ですが、半角英数のファイル名にしたらあっという間…、変更したファイル名は「Command+Z」を押すと元に戻せるので、パソコン側の整理にも影響なし。
送信するときに一時的に半角英数ファイル名に変更するだけでだいじょうぶです。
DaVinci Resolveでレンダリングした動画ファイルをAirDropでiPhoneに送信しようとして送れないことが多くて、いろいろ試行錯誤した結果、気づきました。